Село Стародуб, расположенное немногим более чем в 15 км от Каширы, получило свое название от реки Стародубки. Издревле живописные окрестности этого села богаты лесами и источниками сильных ключевых вод. Первое известие о Стародубе встречается в писцовых книгах XVI века. В то время оно было знатным торговым местом, куда на Гостиный луг съезжались торговцы со всех окрестностей.
Первая деревянная церковь во имя святителя Николая Чудотворца была построена здесь еще в 1575 г. Деревянный храм перестраивался затем еще несколько раз, а в 1826 г. по инициативе помещицы Александры Ильиничны Нефедьевой началось строительство существующего ныне каменного храма в честь Преображения Господня. Храм, построенный в модном тогда стиле ампир, расположился на берегу живописного рукотворного пруда. В красивой по силуэту композиции храма ощущается безупречное построение архитектурных форм. Освящен он был в 1830 г. Помимо главного Преображенского придела, храм имеет еще малых: в честь иконы Пресвятой Богородицы «Всех скорбящих Радость» и во имя Николая Чудотворца.
История церкви и усадьбы Стародуб неразрывно связана с именами ее владельцев – помещичьей семьи Аладьиных, княгини А.А.Борятинской, барской семьи Нефедьевых и последних владельцев усадьбы Тургеневых. Кроме строительства первой деревянной церкви при Аладьиных был устроен, уже упоминавшийся рукотворный пруд для чего был выкопан небольшой овраг, который затем перегородили плотиной и наполнили водой. Избы, расположенные на одном его берегу и церковь, стоящая над водой на другом организовывали единый сельский ансамбль, который в XVIII веке дополнили две липовых аллеи. А.И. Нефедьева, кроме строительства каменного здания Преображенской церкви расширила барский парк вдвое. Живописные парковые аллеи сохранились до сих пор. После смерти Александры Ильиничны новым владельцем села Стародуб становится ее двоюродный брат, известный декабрист Николай Иванович Тургенев. Отпустив живших в Стародубе крестьян на волю и отдав им большую часть земли, он кроме этого построил для них больницу, богадельню и здание школы, которое и сегодня можно видеть близ церкви. Примечательно, что имя этого замечательного человека упомянуто в романе Пушкина «Евгений Онегин». Потомки Николая Ивановича были последними помещиками владевшими усадьбой Стародуб. Перед революцией в селе проживало более 400 человек и насчитывалось 61 двор.
В 30-х годах 20-го столетия храм Преображения Господня в селе Стародуб был закрыт и разорен. В советское время здание храма использовалось под склад местных колхозов и совхозов, вследствие чего, оно подверглось сильному разрушению как внутри, так и снаружи. Не сохранились ни настенная храмовая роспись, ни резные трехъярусные иконостасы, ни богатое внутреннее убранство церкви. Во время Великой Отечественной Войны от попадания снаряда сильно пострадала колокольня храма, а апсида была разрушена ударом молнии.
В таком виде в начале 90-х годов храм в аварийном состоянии был передан общине верующих. Началось его восстановление. Была положена новая кровля, настелен деревянный пол в трапезной части, поставлены новые двери и окна, обеспечено электрическое отопление храма. Оштукатурены и понрашенны стены фасада. Установлены колокола. Проведенные восстановительные работы позволили возобновить в храме регулярные богослужения. Но и сейчас восстановительные работы в храме Преображения не приостанавливаются – немало чего еще предстоит сделать для того, чтобы восстановить былую красоту Стародубской святыни.